In Windows 7 oder in Windows Server 2008 R2 schlägt das Starten des Systems nach dem Ausführen von Sysprep fehl. Die Gründe dafür können installierte Programme oder Dienste sein. 

Microsoft weist aber auch darauf hin, dass das Problem auch dann auftreten kann, wenn das ursprüngliche Betriebssystem einen  Registrierungsschlüssel enthält, der größer als 8 KB (KILOBYTE) ist. Dafür stellt microsoft einen Hotfix bereit.