In Outlook 2013 hatte ich das Problem, dass gesendete Mails im Postausgangsordner verblieben, obwohl diese definitiv gesendet wurden. Ein manuelles Verschieben in den Ordner gesendete Objekte scheiterte mit der Fehlermeldung, dass die PST Datei beschädigt sei.
Lösung: Scanpst.exe aufrufen und die PST Datei reparieren lassen.
Danach ließen sich die Mails aus dem Postausgang in den Ordner gesendete Objekte verschieben und neu versendete Mails wanderten nun nach dem Versenden in den Ordner gesendete Objekte.